Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.7.Otrzymywanieaminokwasów
67
znacznieaktywniejszeibardziejodpornenazatrucia.Możliwośćzastosowaniawnich
chiralnychligandówLdajenarzędziesłużącedoprzekształcaniaprochiralnychsubstra-
tówwchiralneprodukty,oczystościenancjomerycznejzależnejodsubstratówiwarun-
kówreakcji.
Wreakcjiuwodornieniakwasua-acetamidocynamonowegopowstajeracemiczna
N-acetylofenyloalanina.Ichredukcjawobecnościchiralnychkatalizatorówprowadzido
chiralnegoproduktu.Naczystośćchiralnąaminokwasumająwpływzarównokonstytu-
cjasubstratu,jakichiralnyligandwchodzącywskładkatalizatoraorazwarunkireakcji.
Ph–CH
C–COOR
H
2/
kat.chiralny
N-Ac–L-Phe–OR+N-Ac–D-Phe–OR
NHAc
Tabela1.;.Wydajnośćchemicznaichiralnareakcjiuwodornieniakwasua-acetamidocy-
namonowegowobecnościkatalizatorarodowegozawierającegoligandL,owzorzepoda-
nymponiżej
[RhL
Katalizator
RhL
2]+BF4
n
n
n
n
2Cl
-
Substrat
b
b
b
b
a
a
Rozpuszczalnik
metanol
metanol
metanol
metanol
benzen
benzen
Wydajność
chem.[%]
87
89
99
90
91
90
e.e.(R)[%]
66
80
83
67
82
9
a:R=H;b:R=CH
3
L:
Zdanychprzedstawionychwtabeli1.8widać,żedużywpływnaczystośćchiralną
produktureakcjimapolarnośćrozpuszczalnikaorazinnesubstancjeobecnewśrodowis-
ku,międzyinnymiwystępującejony,atakżeosłonagrupykarboksylowejsubstratu.Zte-
gosamegosubstratu,pozastosowaniukatalizatorazawierającegoinnyligand–L
´,uzys-
kanoproduktzwydajnościąchemicznąrówną100%ie.e.=86%.WzórliganduL
´jest
następujący:
