Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.7.Otrzymywanieaminokwasów
69
Rys.1.2;.Synteza(R)-Phepoprzezredukcję4-benzylideno-2-metylo-5-oksazolonuwobecpalladuosadzonego
nafibroinie
1.7.3.4.3.Strychninajakoczynnikchiralny.Wsynteziechiralnejfenyloglicyny,naktórąjestdu-
żezapotrzebowaniewprzemyślefarmaceutycznymdosyntezyantybiotyków,zostaławy-
korzystanastrychninajakochiralnyinduktorwprocesieelektrolitycznejredukcjiodpo-
wiedniegooksymub-oksokwasu(rys.1.29).Oksymzawieragrupękarboksylową,tworzy
więczestrychninąchiralnąsól.Konfiguracjaprodukturedukcjizależyodwartościnapię-
ciaprąduredukującego.Czystośćchiralnaproduktówniejestwysoka.
Rys.1.2l.Otrzymywaniechiralnejfenyloglicynyzapomocąredukcjielektrolitycznejwobecnościstrychniny
jakoczynnikachiralnego
1.7.3.5.Redukcjaborowodoremzawierającymchiralnepodstawniki
Wprowadzeniedocząsteczkiborowodoruchiralnychugrupowańumożliwiazastosowanie
godootrzymywaniachiralnychproduktówwreakcjachuwodornieniaprochiralnychalke-
nów.Produktyaddycjiborowodoruzawierającegochiralneugrupowaniawreakcjiznad-
tlenkiemwodoruzostająutlenionedochiralnychalkoholi,apodwpływemkwasuamido-
sulfonowegoulegająprzekształceniudochiralnychamin,wtymaminokwasów,jeżeli
Rys.1.30.Zastosowaniea-pinenudootrzymywaniachiralnychalkoholilubaminzapomocąborowodorowania;
kreskawewzorachoznaczagrupęCH
3
