Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
14.10ZWIĄZKIAROMATYCZNEWBIOCHEMII
673
wwarunkachniedoborutlenu(metabolizmbeztlenowy),wktórymredukcjakwasupi-
rogronowegodokwasumlekowegopoddziałaniemNADHsłużydoregeneracjiNAD
+
koniecznegodosyntezyATPwprocesieglikolizy.
Kwaspirogronowy
H3C
O
O
OH
NADH
H
N
R
H
(regenerujeNAD
Dehydrogenazamleczanowa
wwarunkachbeztlenowych)
+H+
O
NH2
NAD+
+wmięśniach
R
N
+
O
NH2
H
Kwasmlekowy
3C
OH
H
O
OH
Drożdżerosnącewwarunkachbeztlenowych(fermentacja)równieżmająścieżkę
regeneracjiNAD
+zNADH.Wwarunkachbrakutlenudrożdżeprzekształcająkwaspi-
rogronowydoacetaldehyduwreakcjidekarboksylacji(wydzielasięCO
2,następnie
NADHwdehydrogenaziealkoholowejredukujeacetaldehyddoetanolu.Podobniejak
wpozbawionychtlenumięśniach,taścieżkamanaceluregeneracjęNAD
+koniecznądo
kontynuowaniaglikolitycznejsyntezyATP
.
O
CO
2
H
3C
H
3C
H
NADH
(regenerujeNAD
wwarunkachbeztlenowych)
dehydrogenazaalkoholowa
+wdrożdżach
NAD+
OH
dekarboksylaza
pirogronianowa
O
(zpirofosforanemtiaminy
O
Kwaspirogronowy
jakokoenzymem)
Acetaldehyd
Choćwielezwiązkówaromatycznychjestkluczowychdlażycia,sąwśródnichrów-
nieżzwiązkiniebezpieczne.Wielejestbardzotoksycznych,akilkanaściezwiązkówben-
zenoidowych,wtymsambenzen,jestkancerogennych.Dwomainnymiprzykładamijest
benzo[a]pireni7-metylobenzo[a]antracen:
10
7-Metylobenzo[a]antracen
9
11
8
7
12
CH3
1
a
6
2
5
3
4
Benzo[a]piren
Węglowodórbenzo[a]pirenznalezionowdymiepapierosowymiwspalinachsamocho-
dów.Tworzysięonrównieżwwynikuniecałkowitegospalaniapaliwkopalnych.Znale-
zionogowstekachpieczonychnawęgludrzewnym,awgorąceletniedniwydzielasię
zasfaltobetonunaulicach.Benzo[a]pirenjesttakkancerogenny,żemożepowodować
nowotwórskóryumyszyzprawiecałkowitąpewnościąwwynikupokryciaogolonego
fragmentujejciałabenzo[a]pirenem.
HalogenkiArylowe.Zastosowanieiobawyśrodowiskowe
Halogenkiorganicznejakoherbicydy
Niektórehalogenkiarylowebyłyszerokostosowanejako
herbicydy.Ichprzykładamisą2,4-Dand2,4,5-T.
Podczaswojnywietnamskiejużytoolbrzymieilościtych
dwóchzwiązkówwpostacimieszaniny(wprzybliżeniu1:1)
jakodefoliantAgentOrange.Wstosunkudoniektórychpró-
Cl
bek2,4,5-Twykazano,żesąteratogenne(powodujądefor-
macjepłodu)iichużyciewStanachZjednoczonychzostało
zakazane.
Cl
O
O
OH
H
3C
H
H
OH
Etanol
R
R=H;2,4-D
(kwas
2,4-dichlorofenoksyoctowy)
R=Cl;2,4,5-T
(kwas
2,4,5-trichlorofenoksyoctowy)
