Treść książki

Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Właściwościmonosacharydów
Monosacharydywykazujączynnośćoptycznąwynikającązobecnościwichcząsteczkach
conajmniejjednegowęglaasymetrycznego.Konfiguracjapodstawnikówgrupy-OH
przyostatnimatomiewęglaasymetrycznegojestpodstawądopodziałunaszeregi
LiD.Jeżeligrupa-OHprzytymatomiewęglaznajdujesiępoprawejstronie,to
cukiernależydoszereguD,ajeślipostronielewej,tocukierzaliczasiędoszereguL.
toformy(jakodbicialustrzane)zwaneizomeramiprzestrzennymi.Liczbamoż-
liwychizomerówdanegozwiązkuzależyodliczbyasymetrycznychatomówwęgla,
np.glukozaz4węglamiasymetrycznymi1ma16izomerów.Gdystrumieńświatła
spolaryzowanegoprzejdzieprzez10%roztwórcukru(izomeruoptycznego),wiązka
światłaprzechodzącegoprzezroztwórulegaskręceniuwprawo(+)lublewo(-).
WprzyrodziewystępujągłówniecukryokonfiguracjiD.
Ryc.1.3.1.D-iL-izomeryglukozy
Gdykryształkicukruulegnąwwodzierozpuszczeniu,dochodzidowewnątrzcząsteczkowej
cyklizacji.Cząsteczkicukruzformyłańcuchowejprzechodząwformępierścieniową.
WodórzgrupyOHznajdującejsięprzyostatnimwęgluasymetrycznymprzemieszcza
siędopierwszegowęglaualdoz,dająctzw.półacetale,idrugiegowęglauketoz,
tworzącpółketale.PołożeniegrupyOHprzytymwęglupoprawejstronieoznacza
formę0,polewejformęβ.Pierwszyatomwęglawaldozach,adrugiwketozach
stajesięasymetryczny.
Wpostacipierścieniowejgrupa-OHprzynowopowstałymwęgluasymetrycznym
(pierwszymwaldozach)będziepodpłaszczyznąwformie0,anadpłaszczyzną
1Węgielasymetryczny-ma4różnepodstawniki.
32
Składnikiodżywczeiichznaczeniewżywieniu